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Il acquiert la célébrité à la fin des années 80, en gagnant deux fois de suite le WSOP à Las Vegas. D’abord en 1987 contre Frank Henderson, en utilisant un style qui ne lui réussirait pas aujourd'hui (selon ses propres mots) : "Mon secret était de prendre mon temps et de jouer serré, et attendre les bonnes mains". En 1988, Chan poursuivit sa domination en gagnant contre Erik Seidel en finale dans une des manches désormais les plus célèbres de l'histoire du Poker puisqu'elle figure dans le film The rounders).
Ce qui n'est pas évident dans cette manche de la finale WSOP DE 1988, c'est que bien que Chan aie bien piégé son adversaire, Seidel avait débuté la main avec quatre fois moins de jetons et qu'il avait déjà engagé plus d'un tiers au moment du tournant, en attaquant pour éviter que Chan n'obtienne une carte de quinte ou de couleur trop facilement.
En 1989, Jerry Buss, propriétaire de l’équipe de basket des Lakers de Los Angeles, lui promet alors une bague du championnat NBA s'il est capable de gagner les WSOP une troisième fois de suite, et Chan est en passe de renouveler l’exploit, mais perdra en finale face au jeune Phil Hellmuth Jr.
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