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Après la mort de son père, il déménage à Miami, où se jouent les plus grosses parties de Gin Rami. Il enchaîne les succès, mais son penchant pour les paris et les courses le ruinera petit à petit. En 1976, sans argent, il se fait financer l’entrée d’un tournoi se déroulant à Las Vegas. La victoire ne sera qu’une simple formalité, et pour prouver sa parfaite lecture du jeu adverse, il prend plaisir à annoncer les mains perdantes de ses adversaires. Mais après avoir empoché les 50.000 dollars du vainqueur, il ne sera accepté dans aucune partie.
Il décide alors de tenter sa chance en tant que joueur de blackjack. Son excellente lecture du jeu et son incroyable capacité à compter les cartes lui vaudront de belles réussites. La légende raconte que ce sont ses capacités de comptage des cartes qui obligeront les casinos à supprimer les tables de black-jack à un seul jeu de cartes. La rumeur rapporte que de cette manière, il gagna 80.000 dollars au Caesar’s Palace. Quand le responsable décida d’arrêter la partie, Stu annonça, dans l’ordre, les 18 dernières cartes restantes dans le jeu. Sa photo fût alors affichée dans le poste de sécurité de tous les casinos du strip et il fût interdit de jeu.
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